Will è un giovane padre che sta divorziando dalla moglie e si ritrova bersagliato di domande dalla figlioletta di 10 anni, Maya. La piccola vuole sapere tutto a proposito del passato del papà: la sua carriera, le sue storie d’amore, l’incontro con quella che sarebbe diventata sua moglie, l’attuale divorzio. Inizia così il racconto di un giovane ambizioso e idealista che nel lontano ’92 partiva dal Wisconsin per lavorare come consulente politico alla campagna elettorale di Clinton. La parte più interessante, però, arriva quando il flusso di memoria tocca l’argomento “donne”.