Kirsten Dunst è una giornalista newyorkese del noto magazine Vanity Fair in How to Lose Friends and Alienate People, la commedia diretta da Robert B. Weide e ispirata al diario di Toby Young, un giornalista inglese che durante gli anni ’80-’90 scrisse per una piccola rivista di Londra e nel ’95 si trasferì a New York per la lavorare proprio a Vanity Fair, lottando per riuscire a inserirsi in una realtà spietata. Nel cast anche Gillian “Skully” Aerson.

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