Quando la famiglia Greenberg parte per una vacanza in Vietnam di sei settimane, la cura della loro villa di Los Angeles e del cane Mahler viene affidata alla giovane Florence Marr (Greta Gerwig), la loro assistente personale. Durante quel periodo, Florence fa la conoscenza di un eccentrico ospite, lo zio Roger (Ben Stiller), quarantenne irresponsabile che da tempo si è trasferito a New York e ha alle spalle una degenza per cure psichiatriche. Roger viene subito attratto dalle premure e dalla cortesia di Florence e le chiede un appuntamento provando a sedurla. Nel frattempo, tenta di riallacciare rapporti con i vecchi compagni, dalla ex-fidanzata al migliore amico Ivan (Rhys Ifans), con il quale comincia a rievocare il sogno giovanile di diventare famosi come gruppo musicale.