Un giorno di pioggia a New York racconta la storia di due fidanzatini del college, Gatsby (Timothée Chalamet) e Ashleigh (Elle Fanning), i cui piani per un weekend romantico da trascorrere insieme a New York vanno in fumo non appena mettono piede in città. I due, fin dal loro arrivo a New York, si ritrovano separati e si imbattono in una serie di incontri casuali e bizzarre avventure, ciascuno per proprio conto.